第五季开头，麦克因为受够了公司总部的压榨，怂恿销售代表帕姆一起成立“麦克·斯科特纸业公司”。他们带走了邓德·米夫林的核心客户，直接导致原公司业务下滑。地区经理查尔斯空降整顿，吉姆和新来女销售的关系变得微妙。安迪与安吉拉的订婚告吹，德怀特趁机表白却被拒。最经典的一集是公司全员参加公园里的公司野餐会，麦克在垃圾桶里烤热狗。季末，邓德·米夫林濒临破产，麦克的公司反而被评估愿意收购，但他最终选择回归救火。
《办公室》的巅峰季之一。麦克创业线的可笑与可敬并存，他第一次证明了自己并非纯粹的蠢货。野餐会那集堪称情景喜剧教科书，尴尬到让人捂脸，却又暖到骨子里。
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